Clorantraniliprol (Rynaxypyr®, DPX-E2Y45) es un innovador insecticida descubierto por DuPont. Actualmente es el único representante de una nueva familia química, las diamidas antranílicas. Aporta un nuevo mecanismo de acción en los insectos objetivo (agonista de los receptores selectivos de rianodina(RyRs). Tras la ingestión, Rynaxypyr® activa la liberación y el agotamiento de las reservas internas de calcio en los músculos. El insecto cesa rápidamente de alimentarse, queda paralizado y finalmente muere.

Rynaxypyr® actúa fundamentalmente por ingestión y, en menor medida, por contacto, mostrando una buena actividad ovo-larvicida y larvicida sobre la casi totalidad de lepidópteros económicamente relevantes. El desarrollo de este insecticida en Europa está principalmente orientado a aplicaciones foliares en frutales (de pepita y de hueso), cultivos hortícolas (de fruto y de hoja), vid (vinificación y uva de mesa), patata y maíz. Dosis de 10-60 g. de m.a./ha son muy eficaces sobre numerosas especies de orugas, entre las que se encuentran: Cydia pomonella, Phyllonorychter spp., Leucoptera malifoliella,Argyrotaenia pulchellana, Pandemis spp., Adoxophyes orana, Cydia molesta, Anarsia lineatella, Lobesiabotrana, Eupoecilia ambiguella, Leptinotarsa decemlineata, Phyllocnistis citrella, Spodoptera littoralis,S. exigua, Helicoverpa armigera, Autographa gamma, Ostrinia nubilalis y Tuta absoluta.

La consistencia y robustez de su eficacia, el amplio espectro de actividad y el excelente nivel de selectividad para los cultivos son algunos de los atributos más relevantes de Rynaxypyr®, que aseguran una óptima protección de las cosechas. Su nuevo modo de acción y su respeto hacia los artrópodos beneficiosos y las abejas lo hacen perfectamente compatible con los programas de Control Integrado de Plagas (IPM) y las estrategias de prevención y manejo de resistencias. Su favorable perfil toxicológico y ecotoxicológico, en combinación con sus bajas dosis de uso, hacen de Rynaxypyr® un insecticida que responde perfectamente a las necesidades y requisitos de los agricultores, de los consumidores y del medio ambiente.

DuPont comercializa insecticidas a base de Rynaxypyr® en algunos países europeos y en otras zonas agrícolas del mundo. En España se han desarrollado dos formulaciones a base de Rynaxypyr®: Altacor® (35% WG) y Coragen® (20% SC) que se encuentran actualmente en fase de registro.

INTRODUCCIÓN

Rynaxypyr® está siendo desarrollado a nivel mundial a dosis de 10-110 g. de m.a./ha en un amplio rango de cultivos para el control eficaz de insectos pertenecientes fundamentalmente al orden Lepidoptera, si bien, en su espectro de actividad se incluye igualmente algunos otras especies pertenecientes a los órdenes Coleoptera, Diptera e Isoptera.

Rynaxypyr® está dotado de un nuevo mecanismo de acción (grupo 28, IRAC), un alto nivel de actividad biológica (incluso sobre especies difíciles, como Tuta absoluta y Cydia pomonella), una toxicidad muy baja para mamíferos y una muy buena selectividad para los artrópodos beneficiosos. Este artículo describe los principales atributos y características de Rynaxypyr®, así como algunos de los resultados obtenidos en el trabajo experimental llevado a cabo en Europa desde 2002.

 

Propiedades físico-químicas

Nombre común (ISO): clorantraniliprol

Familia química: diamidas antranílicas

Código: DPX-E2Y45

Nombre químico (CAS): 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino) carbonil] fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil) 1H-pirazol-5- carboxamida

Fórmula molecular: C18H14BrCl2N5O2

Peso molecular: 483.15 g/mol

Estado físico (m.a. pura): Polvo cristalino fino

Punto de fusión (m.a. pura): 208-210°C (m.a. pura); (200-202°C (técnico)

Presión de vapor (20oC): 6.3 x 10-12 Pa

Coeficiente de partición octanol/agua 2.86 (pH 7) (Log Pow) (20oC):

Constante de disociación (pKa) (20oC): 10.88

Densidad relativa (20ªC) 1,51 g/ml

Solubilidad en agua (20oC): 1.0 mg/l

Perfil toxicológico y ecotoxicológico

Toxicidad para mamíferos

Rynaxypyr® ha mostrado una toxicidad muy baja para mamíferos en todos los estudios de toxicidad aguda, subcrónica y crónica realizados, lo que permite el establecimiento de plazos de seguridad cortos y posibilita una rápida reentrada en el cultivo tratado. La base de esta singular selectividad es la diferencia estructural que existe entre los receptores de rianodina (RyRs) de los insectos y de los mamíferos. Rynaxypyr® presenta una gran eficacia a la hora de activar los receptores en los insectos, que resultan ser del orden de 400-3000 veces más sensibles que en el caso de los mamíferos.

Valores de toxicidad de Rynaxypyr®

Oral aguda DL50 (rata):                    >5000 mg/kg

Dermal aguda DL50 (rata):                >5000 mg/kg

Inhalación CL50 (4h) (rata):               >5.1 mg/l

Irritación dermal (conejo):                No irritante

Sensibilización dermal (ratón):       No sensibilizante

Mutagenicidad (test de Ames):       Negativo

Perfil ecotoxicológico

Rynaxypyr® posee un bajo impacto sobre organismos no objetivo, como aves, peces, mamíferos, lombrices de tierra, microorganismos, algas y otras plantas, así como sobre la mayoría de artrópodos beneficiosos.

Aves

Colín de Virginia DL50:           >2250 mg/kg

Colín de Virginia CL50:           >5620 ppm en dieta [>1729 mg/kg p.c.]

Ánade real CL50:                          >5620 ppm en dieta [>2431 mg/kg p.c.]

Organismo acuáticos

Trucha arco iris CL50:              >13.8 mg/l (límite de solubilidad)

Pez sol CL50:                                    >15.7 mg/l (límite de solubilidad)

Invertebrados (Daphnia magna) CE50:          0.0116 mg/l

Algas (Selenastrum capricornutum) EC50:    >2 mg/l (límite de solubilidad)

Planta acuática (Lemna gibba) CE50:                   >2 mg/l (límite de solubilidad)

Organismo beneficiosos

Lombriz de tierra Aguda CL50                                      >1000 mg/kg tierra

Lombriz de tierra Reproducción NOEC:       > 350 mg/kg tierra

Abejas (Apis mellifera)

Aguda oral DL50:                                                                >104 ?g/abeja

Aguda contacto DL50:                                        >4 ?g/abeja (límite de solubilidad)

Parasitoides (Aphidius rhopalosiphi) RL50:   >750 g/ha

Acaros depredadores (Typhlodromus pyri) RL50: >750 g/ha

Organismos beneficiosos

Los resultados de múltiples ensayos de laboratorio y de campo confirman que Rynaxypyr® es un insecticida respetuoso con los principales parasitoides, depredadores y polinizadores (Figura 1) y con otros organismos no objetivo, tales como lombrices de tierra y abejas, a las dosis de uso en campo. Su excelente selectividad para la fauna útil, unido a su alta eficacia en el control de plagas y a su favorable perfil medioambiental, posicionan a Rynaxypyr® como una valiosa herramienta totalmente compatible con las estrategias o programas de control integrado de plagas (IPM).

El efecto de Rynaxypyr® en abejas ha sido estudiado extensivamente en estudios de laboratorio y de semicampo demostrando una baja toxicidad intrínseca en condiciones de campo. El perfil respetuoso con la fauna auxiliar ha sido confirmado a través de ensayos de laboratorio y de campo sobre una serie de parasitoides y depradadores claves pertenecientes a los órdenes Himenoptera (Braconidae, Aphidiidae, Trichogramatidae, Aphelinidae), Coleoptera (Coccinellidae), Neuroptera (Chrysopidae), Heteroptera (Anthocoridae, Nabidae,Lygaeidae), Diptera (Syrphidae) y Acari (Phytoseiidae). La gran cantidad de datos generados, tanto en los estudios regulatorios sobre especies indicadoras como a través de los numerosos ensayos de campo realizados demuestran que Rynaxypyr® no afecta negativamente a la dinámica de las poblaciones naturales bajo condiciones prácticas de campo.

Perfil medioambiental

La tasa de degradación de Rynaxypyr® en el medio ambiente varía dependiendo de las condiciones del suelo y del agua (entre 2 y 12 meses). La principal vía de degradación es química, dando lugar a productos inactivos sin capacidad de lixiviación. La vida media del producto es menor en presencia de una cubierta vegetal. Las altas temperaturas, los pH alcalinos y la luz ultravioleta favorecen la degradación de la materia activa. Rynaxypyr® es retenido por los coloides del suelo y gracias a su baja solubilidad y al hecho de ser un producto no volátil, presenta un bajo potencial de lixiviación hacia aguas superficiales o freáticas.

Propiedades biológicas

Modo de acción bioquímico

Rynaxypyr® posee un nuevo modo de acción que es diferente al de cualquier otro insecticida comercializado actualmente en Europa. La ruta primaria de entrada en los insectos objetivos tiene lugar mediante la ingestión de la materia activa, siendo la vía secundaria la absorción a través de la cutícula. La actividad biológica de Rynaxypyr® está basada en la capacidad de activación de los receptores de rianodina (RyRs) de los insectos (CORDOVA et al, 2006). Estos receptores ejercen un papel crítico en la función muscular. La contracción de las células musculares requiere una liberación regulada de calcio desde las reservas internas hacia el citoplasma celular. Los receptores de rianodina actúan a modo de canales de iones modulando la liberación de calcio (Figura 2). Rynaxypyr® se fija a dichos receptores, provocando una liberación descontrolada de calcio y el consiguiente agotamiento de las reservas de las células musculares, lo que provoca una regulación anormal del músculo e impide la contracción muscular

Por ello, los insectos tratados con Rynaxypyr® quedan paralizados de forma rápida. Asimismo se inhibe de forma rápida su capacidad para alimentarse. Las larvas tratadas muestran síntomas iniciales de letargo, regurgitación y descoordinación que, a menudo, ocasionan la caída de las larvas al suelo. La muerte del insecto tiene lugar entre las 24-72 horas siguientes a la ingestión/absorción.

Resultados de eficacia

El alto nivel de eficacia de Rynaxypyr® ha sido confirmado a través de numerosos ensayos de campo llevados a cabo bajo diferentes condiciones de campo, en diversos cultivos y en varios países europeos.

Frutales de pepita

Rynaxypyr® ha demostrado un excelente control de carpocapsa. Los resultados de aplicaciones secuenciales con intervalos de 14 días, a la dosis de 3.5 g m.a./hl pusieron de manifiesto una eficacia mayor o similar a la de los mejores estándares de referencia (organo-fosforados (OP) o reguladores de crecimiento (IGR/MAC) (Tabla 1). Bioensayos en laboratorio mostraron una buena actividad de Rynaxypyr® sobre poblaciones de carpocapsa resistentes a otros insecticidas.

Los mejores resultados se obtuvieron cuando Rynaxypyr® fue aplicado antes de la eclosión de los huevos, durante el estado embrionario de C. pomonella. El momento de aplicación como ovicida (desde el inicio de ovoposición hasta el estado de cabeza negra) ofrece el mayor nivel de eficacia contra carpocapsa, gracias a la combinación de la actividad ovicida con una potente actividad ovo-larvicida.

Rynaxypyr® es eficaz contra minadores de hojas y orugas enrolladoras/ roedoras de hojas. Empleando secuencias adecuadas de tratamientos se puede conseguir un excelente control sobre un amplio abanico de especies de lepidópteros sin necesidad de realizar tratamientos adicionales.

Frutales de hueso

La sensibilidad de C. molesta a Rynaxypyr® en bioensayos de laboratorio resultó ser similar a la mostrada por C. pomonella.

Ensayos de campo en melocotonero y nectarina con aplicaciones secuenciales a dosis de 4 g. m.a./hl e intervalos de 10-12 días ofrecieron muy buena protección de frutos y brotes. Para el control de A. lineatella, dosis de 3,5 g. m.a./hl de Rynaxypyr® proporcionaron una excelente protección de los frutos.

Viña

Rynaxypyr® ha sido ensayado en vid de vinificación y en uva de mesa en las zonas vitivinícolas del Sur y Centro de Europa para el control de las polillas del racimo. Tratamientos a dosis de 3-3,5 g. de m.a./hl realizados antes de la eclosión de los huevos (desde ovoposición hasta el estado de cabeza negra) dieron como resultado un reducción del daño en bayas y presencia de larvas mayor o comparable a la de los estándares comerciales (Tabla 3).

Hortalizas de fruto

Tomates

Rynaxypyr® a dosis de 25 a 35 g. m.a./ha ofreció un excelente control de H. armigera y una protección sobre frutos superior en la mayoría de los casos atodos los productos de referencia con los que fue comparado (Tabla 4). Para elcontrol del complejo de lepidópteros en el cultivo de tomate en el Sur de Europa,el rango adecuado de dosis varió de 30-40 g. m.a./ha (tomate al aire libre) y de3,5-4 g. m.a./hl (tomate en invernadero).Rynaxypyr® a dosis de 3,5 g. de m.a./hl obtuvo una buena eficaciasobre Tuta absoluta incluso bajo condiciones de fuerte presión de plaga,con un nivel de eficacia similar al de los estándares de referencia (Tabla5). La adición de un aceite de colza mejoró sensiblemente el nivel de eficaciade Rynaxypyr® contra dicha plaga. Este efecto positivo de la adiciónde aceite sobre la eficacia fue observado igualmente con la referenciaoxadiazina (indoxacarb).

Lechuga

Los resultados obtenidos en este cultivo permiten confirmar un excelente nivel de eficacia de Rynaxypyr® contra H. armigera and S. exigua a dosis de 25-30 g. m.a../ha. Con dosis de 35-40 g. m.a./ha, Rynaxypyr® fue equivalente a los mejores productos de referencia en el control de S. littoralis (Tabla 6).

Pimiento

Rynaxypyr®, aplicado a dosis de 30-40 g. m.a./ha (aire libre) o 3,5-4 g. m.a./hl (invernadero) y con intervalos de 7-10 días, ofreció un excelente control sobre el complejo de lepidópteros claves en pimiento. Contra S. exigua y O. nubilalis, mostró un control superior al de los estándares comerciales, mientras que sobre S. littoralis fue comparable a los mejores estándares a dosis de 3.5 g. m.a./hl.

Para el control de orugas en hortalizas el momento óptimo de tratamiento es cuando tiene lugar el primer vuelo significativo de adultos o cuando los primeros síntomas de daño son visibles en las plantas.

Patatas

En el cultivo de patata, dosis bajas de Rynaxypyr® (10-12 g. m.a./ha) proporcionaron un buen nivel de eficacia sobre larvas y adultos de L. decemlineata con una duración del control insecticida de hasta 21 días después de una aplicación foliar (Tabla 8).

Conclusiones

Rynaxypyr® es un novedoso insecticida de DuPont que controla eficazmente lepidópteros y algunas otras especies de insectos dañinos, facilitando la obtención de cosechas de calidad en cultivos de interés (hortalizas, frutales, viña, patata, maíz). Pertenece a una nueva familia química (diamidas antranílicas) y ofrece un nuevo modo de acción que lo convierte en una valiosa herramienta para ser integrada dentro de los programas de prevención y manejo de resistencias. Gracias a su favorable perfil toxicológico y ecotoxicológico, posee un bajo impacto para mamíferos y para el medio ambiente, cuando se usa de acuerdo a las Buenas Prácticas Agrícolas y siguiendo las instrucciones de la etiqueta. Su excelente nivel de selectividad con respecto a los artrópodos beneficiosos hacen de Rynaxypyr® un insecticida respetuoso con parasitoides, depredadores e insectos polinizadores, y perfectamente compatible con los programas de control integrado de plagas. Las bajas dosis de uso, el buen nivel de selectividad para los cultivos, el alto nivel de eficacia, y los cortos plazos de seguridad convierten a este nuevo insecticida en una elección muy adecuada que responde a los requisitos más exigentes, y que está en línea con las necesidades de los agricultores, los consumidores y el medio ambiente.

Rynaxypyr®: un insecticida innovador perteneciente a una nueva familia química, diamidas antranilicas ha sido adaptado del artículo BASSI A., ALBER R., WILES J.A., RISON J.L. FROST N.M., MARMOR F.W., MARCON P.C., 2007. Chlorantraniliprole:a novel anthranilic diamide insecticide. Proceedings of XVI International Plant Protection Congress 2007, Vol. 1: 52-59.

BIBLIOGRAFÍA

CORDOVA D; BENNER EA; SACHER MD; RAUH JJ; SOPA JS; LAHM GP; SELBY

TP; STEVENSON TM; FLEXNER L; GUTTERIDGE S; RHOADES DF; WU L; SMITH

RM; TAO Y. 2006. Anthranilic diamides: A new class of insecticides with a novel mode of action, ryanodine receptor activation. Pesticide Biochemistryand Physiology, 84, 196-21

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